斯特林·亨德利作为插画家的职业生涯很快就开始了。当他还是弗吉尼亚联邦大学的学生时,他的作品被选为插画家协会学生奖学金竞赛和协会插画家年度作品,并出现在CMYK和Step by Step杂志上。他继续获得插画家协会、插画家俱乐部、洛杉矶插画家协会、交流艺术、印刷杂志等的奖项和关注。他的客户包括《纽约客》(The New Yorker)、《大西洋月刊》(The Atlantic Monthly)、《滚石》(Rolling Stone)、《GQ》、《纽约时报》(The New York Times)、《娱乐周刊》(Entertainment Weekly)、哈珀柯林斯(Harper Collins)和普特南(Putnam)。