他对摄影的兴趣是在60年代中期发展起来的，当时他20岁，住在他的家乡俄克拉荷马州。除了在摄影实验室工作的经验，霍兰德没有接受过正式的艺术教育。但他花了数年时间通过拍摄照片和处理图像来训练自己的审美。 直到1968年从西班牙旅行回来，并在西好莱坞做了一名古董整理工，他才开始认真地追求这个爱好。他做了一个暗室，开始拍摄看到的一切。从一开始，他最喜欢的主题就是人物。
1975年的一个下午，当霍兰德驾车行驶在月桂峡谷大道上时，他遇到了一群滑板爱好者，他们沿着峡谷一侧的排水沟进行运动，看到这些人，霍兰德知道他找到了目标。虽然霍兰德本人不是滑板爱好者，但在接下来的三年里，他不厌其烦地在照片中捕捉这股蓬勃发展的滑板热潮的美丽和优雅。到了1978年，这一场景变得更加商业化，霍兰德对滑板者的记录也自然结束了。
霍兰德的天使系列在M+B第一次展出。继展览成功之后，该作品在伦敦、巴黎和纽约都举行了展览，随后将在悉尼和伊斯坦布尔的佩拉博物馆举行展览。他的作品曾被《华尔街日报》、《纽约客》、美国国家公共电台和《洛杉矶时报》报道。
